Если давление в системе низкое — компрессор не включится и если высокое — тоже не включится.
На холоде давление в системе падает — потому то и не включается, а как только нагревается подкапотное пространство или машина постоит в теплом помещении — давление поднимается выше порога срабатывания датчика и компрессор включается. При климат-контроле электроника не дает включать компрессор при отрицательных температурах при помощи датчика температуры, если не ошибаюсь ниже +4. Как то так
Чтобы прогнать для профилактики (смазка внутренних узлов системы кондиционера происходит только во время его работы. Если система долго не задействована, то прокладки, сальники пересыхают. Впоследствии это может дать течь в системе и проблемы в работе компрессора)
Сложность в том, что зимой при отрицательной температуре на улице кондиционер просто не включится. Поэтому, как вариант, можно включать его в подземных парковках, многоуровневых гаражах или в любом теплом боксе.